L'Hôtel la Perla a été ouvert pour la première fois en 1881. C'est l'un des plus anciens hôtels de la péninsule.
L’Hôtel La Perla fut précisément le premier logement qu’Ernest Hemingway choisit le 6 juillet 1923. Comme expliqué par l’écrivain dans l'article publié dans le « Toronto Star Weekly », « deux semaines à l’avance, nous avions demandé par télégramme et par lettre de réserver deux chambres. Mais à notre arrivée, elles n’étaient pas réservées. Ils nous ont alors proposé une pièce étroite avec un lit qui donnait sur la cour de la cuisine ». Après une vive discussion, la propriétaire de l’hôtel nous a proposé de nous héberger dans une maison privée dont les chambres étaient en location et qui appartenait à la famille Ayestarán Bidegain qui, cette année-là, avait conclu un accord avec l’Hôtel La Perla.
Dans l’ouvrage « The Hemingway Women », son auteure Bernice Kert fait référence à un entretien avec Hadley Richardson, première épouse de Hemingway, où elle raconte que le 26 juin 1924 ils retournaient à Pampelune pour profiter des festivités de San Fermín et ils étaient hébergés à l’Hôtel La Perla, où ils avaient fait une réservation. En effet, lors des Sanfermines de 1924, Hemingway et son groupe d'amis furent hébergés à l’Hôtel La Perla. De ce fait, Ernest lui-même avait écrit une lettre depuis l’Hôtel La Perla à Gertrude Stein pour lui raconter son expérience durant les festivités de San Fermín cette année-là.
Le petit-fils d’Ernest Hemingway, John Hemingway, a visité le Grand Hôtel La Perla à l’occasion des Sanfermines de 2014.